25 年前
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柳志文和叶如馨结婚已有几年，一直过着羡煞旁人幸福小生活。作为律师，叶如馨在行业内做的风声水起，对离婚官司尤其得心应手，被誉为“业内离婚官司第一人”。而柳志文不输妻子，在涌州都市报也是一个小有名气的社会记者。两人都处于事业拼搏期，在结婚初期就有不成文的协议，暂时不考虑生孩子的事情。而柳志文的父母因为只有志文这么一个孩子，一直盼望着能早点抱上孙子，左等右等迟迟未能如愿。两代人因为要孩子的事有很大的观念偏差，一直以来诟病不断。
一次，志文与父亲退休局长柳洪亮又就是否要生孩子的事情发生口角。柳洪亮气极之下的突发心机梗塞入院，差点就告别人世。突来的变故让老两口意识到也许自己时日无多，迸发了必须要加快进程在有生之年报上孙子的愿望。于是婆婆张金芳与大病初愈的柳洪亮商量，在两个孩子完全没有心理准备的情况下，突然“进驻”柳志文的家里，以期用旁敲侧击、耳提命面、潜移默化的方法达到唯一的目的——尽快让如馨给柳家添一个孙子。。1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到电影院看一部叫（失物森林）的老电影。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，拯救了自杀的朋友，考取了一流的名校，一转成为举世瞩目的天才青年。又到1999年除夕，笃志的心脏病在同一时刻再次发作，当他醒来的时候，再次回到1995年，开始了重复的人生。。
