16 年前
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李欣儿（张璇 饰）和男友陈超（朱雨辰 饰）千里迢迢前往北京，希望能够在那里闯出一片属于他们的天空，谁知现实远比理想要残酷得多，一连串的挫折和失败让他们的生活举步维艰。一次偶然中，陈超和李欣儿结识了名叫孟菲（霍思燕 饰）的姑娘，三人十分投缘，不仅结为了要好的朋友，还住到了同一屋檐下。
之后，陈超受孟菲的哥哥徐峰（谭俊彦 饰）雇佣，成为了他的助理，为了生活拼命打拼的他在不知不觉间冷落了李欣儿。与此同时，李欣儿意外结识了名为孙浩（边原 饰）的老总，孙浩对单纯善良的李欣儿一见钟情，随即展开了热烈的攻势，让原本心灰意冷的李欣儿感到不知所措。。芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……。本片由尔冬升导演，描述了何润东与范文芳这对爱情小冤家，由于出身与教养大有差别，互相吸引又互相有顾虑，最有趣的是乖仔何发觉堕落妹范的住所残旧且污脏，忍不住并主动为其打扫清洁，同居后又怕被她纠缠，弄不清到底是否真爱她，后来他激情示爱，不惜狂食迷幻药，其实很突兀，好在那段生死边缘拍出强烈的戏剧性，最具有剧力。本片半香港味半新加坡味，对男女关系的变化过程，相当细腻，剧力转折亦有功夫。。
