16 年前
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2002年，日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥 饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。
宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……。故事发生在风景秀丽的密西西比河畔，汤姆（乔纳森·泰勒·托马斯 Jonathan Taylor Thomas 饰）自幼丧母，是一个身世可怜的孤儿。然而，在朋友和亲戚们的帮助和扶持下，汤姆还是成长为了一个快乐勇敢的男孩。哈克贝利（布拉德·兰弗洛 Brad Renfro 饰）是汤姆最好的朋友，两个孩子在一起，常常惹出各种各样的麻烦，闹了数不清的笑话。 一次偶然中，汤姆竟然成为了一宗凶杀案的目击证人，由于害怕遭到凶手的报复，汤姆和哈克贝利决定离家出走，踏上逃亡的旅途。汤姆的失踪让亲人倍感焦急，可他却在孤岛上开辟了自己的小天地，过得逍遥快活。最终，在案件即将审判之时，汤姆站了出来说出了真相，帮助法官做出了公正的判决。。