15 年前
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故事紧接着《熟男我爱你》继续发展，艾利克斯（雷欧·波瓦 Raoul Bova 饰）和尼基（米琪拉·奎阿托希欧奇 Michela Quattrociocche 饰）这对年龄相差20岁的“老少配”眼看着已经交往了三年之久了，尽管此时的尼基还只是一个刚刚年满二十岁的“小女孩”，但对尼基爱之深情之切的艾利克斯还是决定要娶她为妻。
在一番浪漫的约会和求婚后，尼基接受了艾利克斯的求婚，两人的盛大婚礼也提上了日程。可是，就在这个节骨眼上，尼基却患上了婚姻恐惧症，各种各样不吉利的念头在她古灵精怪的大脑中飞速流窜，她甚至产生了退却的念头。面对着准新娘的犹豫和踌躇，我们的准新郎该如何挽回她的心呢？。阿佳 (陈家乐饰)与可怡（卫诗雅饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！ 可怡的闺蜜Jenny (谈善言饰)与Jessica (杨偲泳饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康饰）与阿健(岑珈其饰) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！ 女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下...。
