22 年前
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Simon Schama explores the story of the Jewish experience from ancient times to the present day。1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。
风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……。身形矮小、其貌不扬的柯克是供职于匹兹堡机场的一名普通保安。他的爱情可以称得上是完败，女友玛妮弃之而去，他一心想重修旧好却而不能如愿。工作枯燥乏味，波澜不惊，平时最多和学生时代的好友扯扯皮、谈谈心，俨然是一个不被人关注的废柴。
然而就是这么一个小人物，却狠狠交了一把桃花运。偶然机会，柯克邂逅了美丽出众、光彩夺目的富家女莫莉，对方热情主动，令柯克如坠梦中。一段身份地位乃至各个方面都极不相称的恋情就此展开，不过诸多的麻烦也随即涌现，柯克该如何面对这突如其来的一切……。
