2 年前
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有惨淡家境的香港街头小混混中秋（李灿森）虽对未来迷茫，为人却很豪爽讲义气，将总被人欺负的弱智男孩阿龙（李栋泉）当作自己的亲人“罩”着，可是在他被仇家捅成重伤躺在医院时，老大派去运毒的阿龙被人打死。
而另外两个与他的生命有过交叉的少女——留下两封遗书跳楼自杀的女中学生 阿珊（谭嘉荃）、他爱上的等不到合适肾源医治绝症的濒死少女阿屏（严栩慈）——的“命中注定”，则加重了他青春的绝望。他能走的路，似乎只有听天由命。。为了赢得“最丑女孩大赛”的奖金，士兵艾迪（瑞弗·菲尼克斯 River Phoenix 饰）找来了偶然在餐厅结识的服务员罗丝（莉莉·泰勒 Lili Taylor 饰），对于自己即将要经历的遭遇，罗丝一无所知。最终，艾迪不仅没能够拿到奖金，罗丝也因为众人的嘲笑和排挤而愤然离去。 良心备受谴责的艾迪找到了罗丝，一番道歉后两人重归于好。在言谈之中，艾迪和罗丝都惊讶的发现他们的身上存在着诸多的共同点，随着时间的推移，两人之间的关系越来越亲密。艾迪即将上战场了，他和罗丝约定，待他归来之时，两人再度相会。没想到，艾迪这一走就是四年。四年后，依然念想着罗丝的艾迪回到了他们相遇的那间餐厅，但一切早已物是人非。。