4 年前
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汉塞克（伯特·兰卡斯特 Burt Lancaster 饰）是一位小有名气的报纸专栏作家，老道的资历让他的手中掌握着不少的人脉与资源。苏珊（Susan Harrison 饰）是汉塞克的妹妹，某日，她同一位名叫史蒂夫（Martin Milner 饰）的爵士乐手相爱了，汉塞克十分瞧不上史蒂夫，觉得他高攀了苏珊，于是，狂妄自大的汉塞克决定不惜一切手段，也要将两人拆散。 汉塞克找到了名叫西德尼（托尼·柯蒂斯 Tony Curtis 饰）的曼哈顿新闻代理，利用手段迫使西德尼成为了自己的“帮凶”，在两人的设计之下，苏珊和史蒂夫之间的感情出现了裂缝，两人最终分手。然而，心胸狭窄的汉塞克并不愿意就此放过史蒂夫，反而变本加厉，想要彻底毁掉这个年轻人。。同时与五位女友交往的五劈男——星野一彦由于欠下巨额债务，两周后将被抓上“那辆巴士”，带往一个神秘的地方以恐怖未知的方式偿债，再也无法回来。在这两周里，债主派出身高与体重均为一百八的彪悍女茧美监视星野。星野得到债主同意，在上巴士前可以与五位女友一一道别。为了让对方彻底死心，星野骗对方，自己决定与茧美结婚。所以，五次“我们分手吧”，换来了人生不一样的结局。。