8 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。平安时代末期，廉政爱民的岩城父母官平正氏（清水将夫 饰）因违反朝廷的命令救济灾民而受到同僚倾轧，被降职派往筑紫。7年后，平正氏的妻子玉木（田中絹代 饰）带着13岁的儿子厨子王（加藤雅彦 饰）、8岁的女儿安寿（榎並啓子 饰）以及女中姥竹（浪花千栄子 饰）启程前往筑紫寻找丈夫。孤儿寡母无所依靠，她们在越后国受到人贩子的欺骗。姥竹身死，玉木被卖到佐渡的娼馆，两个孩子则被卖到丹后的山椒大夫（進藤英太郎 饰）家为奴。十年岁月中，兄妹俩受尽非人的折磨。偶然间得知母亲在佐渡的消息，厨子王（花柳喜章 饰）计划逃出这个魔窟。安寿（香川京子 饰）为助兄长命丧黄泉，历经磨难获得自由身的厨子王决定上京申诉一家的冤屈……
本片根据森鸥外原著改编，并荣获1954年威尼斯电影节银狮奖。。TV动画《#彼得·格里尔的贤者时间#》第二季制作决定！。
