21 年前
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在湘西边境的一个小山城里，有一个老船夫守着一条渡船，帮来往的人渡河，他与外孙女翠翠相依为命。17年前，翠翠的母亲与一名军士未婚生子，二人双双殉情。老船夫不想翠翠重蹈覆辙，一心想把翠翠托付给一个可靠的人。茶峒城里的船总顺顺有两个儿子，大佬天保和二佬傩送。他们同时爱上翠翠，而翠翠爱的是二佬。兄弟俩决定用唱情歌的方式让翠翠选择，歌声没有传来，传来的却是大佬被水淹死的噩耗。二佬虽仍爱着翠翠，但因为哥哥的死赌气出走。在一个风雨交加的夜晚，老船夫抑郁而死。翠翠终于明白了许多事情，于是，她守着渡船，等待二佬回来。。Jerry（郑伊健饰）、Cherrie（郑秀文饰）还有许乐（葛文辉饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。。
