23 年前
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有钱人家的二少爷郑在民（赵寅成 饰）被父母安排着和门当户对的大小姐崔英珠（朴艺珍 饰）联姻，对生活持无所谓态度的正民也认为没什么大不了。但未婚妻英珠内心却仍旧忘不了因为家世被迫分手的初恋姜仁旭（苏志燮 饰），于是在结婚前，二人决定去巴厘岛完成最后的旅行。但没想到，在巴厘岛等待他们的除了美景，还有在民。在民得知了英珠和仁旭的关系，暗自和仁旭较着劲。在巴厘岛他们一同邂逅了导游小姐李水晶（河智苑 饰），命途坎坷的水晶非常希望成为有钱人，误把仁旭认为了有钱人，于是千方百计想让仁旭注意到自己。不同于在民以往接触到了女生，水晶引起了在民的注意，也渐渐捕获了仁旭的心。
四个人的命运在巴厘岛开始被纠缠在一起，最终会何去何从……。「年下男朋友」是描绘比自己小的男性和比自己大的女性之间淡淡恋爱模样的“心动爱情故事”。工作能干的上司的女朋友和后辈无法工作的男朋友、上任的新人女教师和对她一见钟情的优等生男学生、在公园练习相声的不卖座男艺人和他的粉丝公司职员女性等各种各样的设定，“有恋爱”被继续。。
