17 年前
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乐观且积极向上的高仓纯平（香取慎吾 饰） 是婚姻介绍所B-ring的咨询顾问，为了让相爱的人如愿走入婚姻殿堂，他不仅对相关的理论知识进行补充，还学以致用、饱含热情地投入到服务中去。这一天，一位美丽的女子走入事务所。她叫柳泽春菜（黑木明纱 饰），号称是某企业社长的女儿，周身散发着谜一般的气质。与此同时，年收入超过2500万的精英律师矢代英彦（藤木直人 饰）也走入事务所大门，这位钻石王老五同样带着不可轻易为外人道的秘密寻找生命中的另一半。为了这一对可谓天作之合的才子佳人，纯平真实大费周章。
而在这一过程中，纯平的心境也悄悄发生着变化……。Jean的姐姐Macy与阿迪的哥哥相恋，却遭到家人反对。两人相约在雪山上相见，Macy等待数月却不见男友踪影，终于支持不住，临死前留下遗嘱希望在2001年情人节前，妹妹将自己的骨灰带上山。其实男友在赴约当日途中在公路上失事，而他的弟弟阿迪也有着和Jean相同的任务。因为他们早已订下婚盟，要赶在2001年情人节当天举行婚礼。阿迪对自己生活感到茫然，终日飞车度日，每天早上帮父亲送报。Jean从小有心脏病，又沉浸在失去姐姐的悲痛中。两人通往雪山的路上相遇，哥哥姐姐的事将两人距离拉近，而在一次雪崩意外中，更令两人擦出爱的火花。命运弄人，Jean父亲的到来，立刻为这份感情蒙上阴影，而他们又将重踏哥哥姐姐的同样的宿命吗？。
