15 年前
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乔什原本是一名兢兢业业的高档公寓的大楼经理，多年来他一直带领着手下的工作人员竭尽全能保证大楼里面居民的安全，为他们提供舒适的生活。突然有一天，住在大楼顶层的投资巨头亿万富翁亚瑟被警察带走，罪名是他从投资人那儿骗走了20亿美元的资金。这下乔什和他的同事们都不知所措，因为这里面也包含他们的退休金。但是，这被骗走的20亿却被亚瑟藏在了不为人知的地方，很可能就在亚瑟的家里。所以，为了讨回自己的退休金，乔什带领自己手下的员工，开始了一场不可能完成的任务，前往被警察层层包围的大楼顶层，偷回属于自己的退休金……。1920或30年代的上海。创办小学多年并自任校长的陈绍常早年丧妻，独自抚养两子建中、建平和一女建英。与他一起生活的大姐劝他续弦，他虽也有心，却因目睹挚友的爱女刘敏华备受后母虐待，断了念头。不久，挚友亡故，敏华辞别他后随后母迁居外地，一别十年。两人再见面时，敏华已成长为独立自强却不失贤淑的新女性，因不愿再受后母摆布，她拜托绍常介绍一份工作。随后，她成为绍常的同事。
成年的建中如愿以偿成为某家银行的职员，因得经理赏识，他结识其女冯丽君，很快变作其乘龙快婿，社会地位日益提高。建中夫妇认为绍常卑微的小学校长身份丢了他们的脸，劝他退休在家做老太爷，绍常虽一百个不情愿，却也乖乖听命。敏华接下他的工作。只是赋闲在家的日子不好过，每日时间都似他那块坏掉了的老怀表般静止不动。而将无聊心情讲给家人听时，家人或怨他有福不懂享、或自忙自事无暇顾他，他的失落一日多过一日，与建中夫妇的矛盾亦越来越多。
又到一年清明时，拜祭亡妻时，绍常遇见前来祭母的敏华，感慨人到老年只能等死，敏华却认为人在中年的他正处于事业的黄金期，劝他再回学校教书。而听从敏华建议偷偷瞒着建中再回学校教书一事漏泄后，建中对他的态度更加冷淡，但他已铁了心。“天意怜幽草，人间爱晚晴”，其后，他无意间发现自己与敏华早已两情相悦，决定与她结婚，此事更令建中夫妇大为恼火。。三年前的洛昕（杨千桦饰），在自己的婚礼上被未婚夫抛弃。三年后，她成为最炙手可热的wedding planner，受人瞩目的名人婚礼均由她一手策划。某一个晚上，她遇上了一个年轻律师──风（林峰饰）。风和昕在一间酒吧里认识，然后二人在酒店中度过了激情的一夜，本以为分手后便永不再相见，但命运却使他们在一个婚礼上再度相遇。一夜情演变成一场债务纠纷，原来风的老板欠下昕公司三十次的婚礼监礼人服务。如今老板为躲债跑路，风只好代为还债。就这样风加入了昕的婚礼策划公司，二人经过一次又一次的婚礼，彼此合作互相支持，成就了一个个令人满意的婚礼，感情正逐渐在二人当中产生萌芽。但感情从来都不只是两个人之间的事，昕的四位女性好友虽然品味高雅，但为人都mean得很，一听到年轻男子便摇头叹气，再加上昕因情伤而为自己筑起了保护围墙，种种因素都导致她对风总是若即若离，很难更进一步。一次富豪婚礼上，风大骂昕不应只把婚礼当成是一个show，二人一言不合大吵了一场，风更差点离开昕的公司。但昕反思后却认为风说得没错，她主动跟风言和，并跟他合力办了一个不是用钱堆砌，而是充满温暖和爱的感人婚礼。昕和风的感情因为这场婚礼进了一大步，终于二人又在昕的家度过温馨的一晚。不过，这不再是一夜情。昕和风发展起地下情来，当昕终于开始卸下她的感情包袱时，前男友joe（葛民辉饰）却突然出现，原来joe准备跟女友结婚，可是又发现自己对昕念念不忘，于是想要求复合。这一个冲击令昕和风的关系起了重大变化，昕迷茫得不知所措，风却以为昕并不爱他。虽然昕到最后也没有答应joe，可是风却离开了昕。这一次，昕真的对爱情死心了，她决定三个月后结婚。当昕一直努力筹备自己的婚礼时，风也跟另一名女生拍拖，可惜愈拍拖他就愈知道自己最爱的是昕，不过他亦知道昕已经快要结婚，如今只能独自懊悔。三个月后，昕的游艇婚礼到了，但她仍找不到她的新郎，她失望沮丧，但神父的一席话提醒了她，幸福是要自己争取的，于是她穿着婚纱，跑下船，去争回她的幸福。。
