17 年前
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故事发生在1938年的佛罗伦萨，玛丽（克里斯汀·斯科特·托马斯 Kristin Scott Thomas 饰）即将在这里展开她惬意的假期。一次偶然中，玛丽结识了年长的商人埃德加（詹姆斯·福克斯 James Fox 饰），后者随即对玛丽展开了热烈的攻势。玛丽并不爱埃德加，可埃德加拥有的财富和未来荣华富贵的生活却令玛丽陷入了犹豫之中。 就在这个节骨眼上，美国帅哥拉里（西恩·潘 Sean Penn 饰），法西斯军官莱奥帕蒂（马西莫·吉尼 Massimo Ghini）和身无分文的穷小伙雷切尔（杰瑞米·戴维斯 Jeremy Davies 饰）这三个地位悬殊个性迥异的男人接连出现在了玛丽的面前并对玛丽产生了兴趣。不知是出于同情还是怜悯，玛丽对处境窘迫的雷切尔颇为关照，雷切尔将这一系列的行为误解为了爱情，就此埋下了悲剧的种子。。Minnie（李丽珍 饰）即将结婚，她和三个中学时代的好友再次相聚，结婚三次如今远嫁加拿大的Pat（莫文蔚 饰），从小就具有商业头脑的律师天文台（李慧敏 饰）以及在外地教书的纯情教师高妹（王馨平 饰）赶回参加Minnie的婚礼，四个好友一同回忆起在女校读书时的时光。
少女时代的Minnie（唐宁 饰），拥有一个稍显怪异的家庭，父主内母主外，大姐是凶悍的男人婆警察，二姐是男友无数的花心女。同学Pat（文颂娴 饰）、天文台、高妹也是一群性格各异的好友，她们为英俊的男老师，隔壁校的帅气男生心动，在成长中经历爱情的磨砺。观察她们今日的人生际遇，其实早在少年时便已打下伏笔……。希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。。
