3 年前
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泰瑞（西恩·潘 Sean Penn 饰）在波士顿闯荡多年，却因一场黑市交易中的意外开枪事件而惹上祸端。为了寻找躲避追捕的地方，他不得不重返故乡，并求助于儿时的好友杰克（加里·奥德曼 Gary Oldman 饰）和史提威（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）。在杰克的兄弟法兰克（艾德·哈里斯 Ed Harris 饰）的安排下，他进入了当地的帮派，与往日的情人凯特重逢。 然而，就在他们沉浸在往日回忆之时，杰克和史提威相继惨死，让泰瑞内心备受煎熬。受良心的谴责驱使，他向凯特透露了自己是卧底警察的秘密身份，尽管未能得到凯特的谅解。为了找出杀害好友的真凶，泰瑞不顾一切，展开了一连串秘密的调查行动。在追查真相的过程中，泰瑞不得不面对往日的伤痛和悔恨，同时也不断遭遇危险和困难。他的行动挑战着他与凯特之间的关系，同时也引发了更多的疑问和阴谋。。性格坚强且独立善良的简·曼努斯（黛安·基顿饰）多年来一直忍受着孤身守寡的生活，还好，身边一直有个性格怪异但很少惹是生非的宝贝儿子杰弗瑞·曼努斯（琼·海德饰）与自己相伴。不过，随着宝贝儿子杰弗瑞的成长，他的古怪脾气也同样日益夸张起来。如今已是29岁大龄的他却一直没能真正做到长大成人，更不要说以后的独立生活了。甚至，杰弗瑞连勉强称得上是朋友的人都少得可怜，女朋友简直都不能想了。母亲看在眼里，急在心里。而自我感觉良好的杰弗瑞则不以为然，尽管自己身材傻大、须上鬓颚，却十分享受自己和母亲的“二人世界”，认为有母爱的呵护和照顾，此生足矣。
然而，个性温柔又风韵犹存的母亲简·曼努斯最近则与魅力十足的好男人梅特·罗森布卢姆（杰夫·丹尼尔斯饰）相识。两人很快便被相互的优点和个性所吸引，并在不断的交往中确立了深厚的感情基础。正当两人决定来重新组成一个完整的家庭的同时，“大儿子”杰弗瑞却以讨厌老男人打破他家庭的理由对梅特的到来表示强烈反对。而杰弗瑞更是联合了与自己相识不久的活泼热心的可爱女孩诺拉·弗兰妮甘（安娜·法瑞丝饰）一同挑起保护“母子一家”的战争。
经过了一系列啼笑皆非的交锋之后，杰弗瑞渐渐地从善良的母亲、宽容的后备父亲以及热情的未来女友那里学到了生活的意义远非保持现状那么简单。渐渐长大的他也真正在而立之年即将到来之时理解了何为“亲情”、“友情”和“爱情”……。
