23 年前
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一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝，一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女，一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万，要金钱、美人还是要老命？重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后？从国内到国外、从白天到黑夜，爱情能否“负富得正”？爱情36计就是一场赌局，怎样得分才不被判出局？情人节这天，一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……。刘根和喜良（黄渤 饰）是在同一个工地干活的工友，一场意外中，刘根不幸离世，临终之际，刘根将自己的儿子小宝托付给了喜良，希望喜良能够带着他和自己的骨灰返回故乡。就这样，喜良和小宝踏上了返乡之旅，他们有五天的时间，如果五天内喜良无法返回工地，他就将失去他好不容易到的工作。
来到刘根的老家，喜良这才知道，小宝在这里无依无靠，唯一的亲人母亲亦弃他而去。在同小宝的矛盾中，喜良被误认为了人贩子而被警方逮捕，尽管最终误会消除，但五天的期限早已经到了，喜良即失去了工作，亦失去了唯一的安身之所。糟糕的还不仅仅是这些，小宝被诊断患上了白血病，得知这一消息，喜良发誓绝对不会丢下小宝不管。。
