10 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。贾拉韦和托姆奈是仆人，他们必须去省里找他们的主人，碰巧在火车上相遇。他们互相介绍说，他们是富裕家庭的孩子，后来发现不是，只是仆人一样。。。。。Jarawee和Tomnai决定把目标换成对方大师，Thippayarng是Jarawee的，甜甜的，温柔的，软软的脑袋。她必须一直由杰拉维照顾时间。Thongchan是Tomnai的，玩家和轻浮的，总是在工作上得到Tomnai的帮助。他们终于达到了目标。通查恩迷恋上了贾拉韦的美貌，因为蒂帕扬被汤姆奈的长相和甜美所吸引。终于为两对夫妇结婚了。。。。。但是没有成功，汤姆奈决定离婚，因为无聊的提帕扬软头。她总是听别人的，然后把问题推到他身上。与此同时，通查恩觉得自己被贾拉威压倒了，因为她很聪明，可以为他工作。他妈妈非常爱她。最终也会离婚。。。。。Jarawee和Tomnai在火车上重聚，就像他们第一天见面一样。他们...。美国失业率飙升，城市沦为犯罪汪洋，政府启动最高法，建高墙围起一占地355万平方米的韦兰德区域安置罪犯。墙内的飙车党以弗兰肯斯坦为首，则玩起了死亡车赛，并通过网络直播成为平民世界的精神领袖。这引起了政府的不满，警察部门意图消灭弗兰肯斯坦的势力和威望，却告失败。新一批罪犯唐纳·吉布森、吉普希·萝丝等人被狱警用直升机投放到韦兰德监狱，他们也参与到死亡飞车比赛中。。
