19 年前
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公冈崎律（长濑智也 饰）自幼便失去了父母，挣扎在社会的最底层，靠着加入黑社会才勉强能够生存下去。一场意外中，律邂逅了名为三田凛华（吉冈里帆 饰）的女子，这个单纯善良的女孩在律的脑海里留下了深深的印象。
律患上了无法治愈的绝症，他决定在临死之前见一见当年抛弃自己的母亲。然而，令律无法接受的是，母亲日向丽子（大竹忍 饰）带着儿子悟（坂口健太郎 饰）过着幸福美满的生活，压根就不记得曾经被她抛弃的律。在悟的身边，律再度遇见了凛华。凛华一直苦苦暗恋着悟，却没有勇气传达自己的心意。随着时间的推移，凛华和心中充满了痛苦和绝望的律越走越近。。《黑帮大佬和我的365日》宣布将拍第2、3部，Netflix出品。主演迈克尔·莫罗内和安娜·玛丽亚·西克拉克等人回归，模特&演员Simone Susinna新加盟，芭芭拉·比尔拉瓦斯和托马斯·曼丁斯继续执导。续集讲述男女主角重逢了，但两人的新生活因为男方的家庭而变得复杂， 此时一个新的神秘男子出现，走进了女方的生活，想赢得她的爱和信任。。
