22 年前
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拳手林健儿（吴奇隆 饰）不甘受黑社会大哥阿勇（陈松勇 饰）的摆布，拒打假拳，准备携家逃跑却被抓回……出身警察世家的杨重（金城武 饰）因行事莽撞杀死了线人，丢了公职又犯下杀人罪；一干天涯沦落人在火烧岛监狱服刑，股票大王吴世达（吴孟达 饰）在狱中成为众人觊觎的目标，幸有酒鬼阿梁（赵自强 饰）和林健儿出手相助，吴世达出钱令林健儿、阿梁和杨重在狱中得到照顾。不久，狱中贩毒集团大哥宫天保（楼学贤 饰）向当年抓获自己的杨重寻仇，杨重却以德报怨在阿勇袭击宫天保时出手阻挡。宫天保安排人手报复阿勇，自此与林健儿、阿梁等站到同一行列。典狱长（黄秋生 饰）欲从宫天保手中获得更大的利益，多次设计陷害宫等人，众人不堪忍受决定奋起反抗……。阿丽亚娜（娜塔丽·沃佳诺娃 Natalia Vodianova 饰）出生于家底雄厚的宗教家庭，美丽单纯的她早早就步入了婚姻的殿堂。一次偶然中，阿丽亚娜结识了一位名为索拉尔（乔纳森·莱斯·梅耶斯 Jonathan Rhys Meyers 饰）的英俊男子，后者为当时在政坛上叱咤风云的犹太裔外交官。
同样年轻气盛的两人，在一段短暂的相互挖掘和试探的过程之后理所当然的走到了一起，他们之间的爱火燃烧得是这样的猛烈，让他们几乎都失去了理智和自我。然而，随着时间的推移，分歧开始渐渐露出端倪，索拉尔欣赏阿丽亚娜的智慧和思想，但阿丽亚娜似乎仅仅沉溺于同索拉尔的鱼水之欢中无法自拔。在内心的冲突和外界的压力之下，一对璧人逐渐走上了悲剧的道路。。