10 年前
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失恋博物馆是一个展览人们恋情结束后遗留物品的博物馆。阿里刚开始在博物馆工作时的工作是清点入馆物品，并将它们放置在展览区。一天有一个男人在博物馆留下了一个盒子，引起了阿里的注意，从此他的工作就发生了改变。@華堅馮力士。有人自愿失恋，有人被失恋；无论何者，失恋的人都会伤心难过，但因为决定失恋，才能开始另一段恋情，又或者从此不能自拔？导演叶念琛继2015《纪念日》后，再次探究感情的错失！一贯他爱情电影以阿宝作为女主人翁展开故事主线，平凡OL嘉宝（邓丽欣饰）跟男友拍拖多年，一心冀盼跟男友组织家庭，可是男友吊儿郎当把婚姻大事抛诸脑后。嘉宝好姐妹诗婷（麦明诗饰）将嘉宝运程妙算一番，预言嘉宝将会分手收场，可是诗婷却未能预测自己的恋爱运程......。因工作关系钟有诚（梁家辉 饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪 饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过误会，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……。
