25 年前
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中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石川的妹夫。
Ben在此时偶遇出来陪酒赚外快的中国大陆女留学生铁男（钟楚红饰），二人结缘。
铁男与好友美美寄人篱下地住在地痞担保人的手下，受尽凌辱，终有一日铁男忍受不住，独自出走......。单身汉埃迪（本•斯蒂勒 饰）起初并没有结婚的想法，但是参加完一个又一个朋友的婚礼之后，开始感到空前的孤独，于是尝试着和活泼迷人的莱拉（马琳•阿克曼 饰）约会。仅一周之后，埃迪就被自己的父亲（杰瑞•斯蒂勒 饰）和死党马克（罗布•考得瑞 饰）催促着向对方求婚。埃迪觉得这可能是他最后的机会，所以放手一博，没想到莱拉欣然应允。
仓促的婚礼后，两人前往墨西哥度蜜月。一路上，莱拉行为古怪，和埃迪想象中的女孩子形象大相径庭，看似甜蜜的旅程，简直就像一场噩梦。然而到了蜜月地，因为莱拉的皮肤晒伤，埃迪有机会认识了和自己性情相投的米兰达（米歇尔•莫娜汉 饰），面对迟来的真爱，他将何去何从？。
