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温心言在父母去世后，被世交收养，对小叔梁霁洲产生了感情。梁霁洲严词拒绝了温心言的表白，还故意找了未婚妻想逼她放弃。谁知温心言攒够失望远走他乡，梁霁洲追悔莫及，决定坦诚内心。黄海为人不学无术，于日本新宿以各种手法求财，欠下黑帮一笔巨债，被逼无奈在新宿街头派发纸巾还债。某日巧碰患有轻度弱智的小学同学李子俊(黎明饰)。子俊因为与哥哥在旅游时候失散，于是决定死追着黄海不放。黄海既要应付黑帮追讨债务，又被这个弱智同学死缠烂打，苦不堪言。愤恼之时，黄海发现天真无邪的子俊竟然深得女性欢心。在经营酒吧的好友燕姐(杨贵媚饰)拉拢下，黄海想出利用子俊迅速敛财的妙计：将丑小鸭变为天鹅，将子俊变成陪酒男妓(俗称“鸭”)。黄海表面答应事成后替子俊寻找哥哥使他们团聚，因此子俊毫不怀疑，一口答应。由此二人展开一连串妙趣荒诞的经历，见尽光怪陆离的人物。 黄海只将子俊当成赚钱工具，而子俊的天真率直使他逐渐被感动，两个人在新宿相互扶持帮助。子俊的误打误撞使黄海重遇前妻阿绿(叶璇饰)，一连串的事件使两人的生活发生急剧变化，逐渐迷失东京……。Monty（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）牵着他的狗在纽约散步，白天，他去了他以前就读的学校拜访了他的老友Jacob（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰），Jacob在里面当英语老师，课上他的女学生Mary（安娜·帕奎 因 Anna Paquin 饰）非常活跃。而Monty和Jacob的另一个好友Frank（巴里·佩珀 Barry Pepper 饰）则在公司忙碌地工作着。事情的起因是某天的下午，Monty回到家，发现女友Naturalle（罗莎里奥·道森 Rosario Dawson 饰）在家门口等待许久。两人正在浴缸里调情的时候，警察突然来敲他们的家门。Monty藏在沙发里的毒品被发现。因此他被起诉，被判入狱7年。Monty离进监狱只剩下几个小时的时间了，他开始怀疑是不是女友出卖了他。Monty去找了他的老爸，两人谈了很多很多，之后他们一群人去到酒吧，却意外地遇到了Jacob的女学生Mary。24小时过去了，下一个小时开始，Monty就要开始他的监狱生涯......。
