24 年前
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故事发生在明朝末年，侯朝宗（冯喆 饰）是文人组织“复社”的领袖，该组织主要抨击的对象是奸臣阮大铖（韩涛 饰）。侯朝宗的刚正不阿和满腹文采吸引了青楼名妓李香君（王丹凤 饰）的注意，情投意合的两人很快就走到了一起，决定结为夫妻。
为了拉拢侯朝宗，阮大铖匿名赠送了李香君一笔巨额的嫁妆，结果被李香君识破，物归原主。崇祯皇帝死后，宏光继位，受阮大铖花言巧语的蒙蔽，将其重用视为左膀右臂。手握权势的阮大铖趁此机会陷害侯朝宗，并且打击复社组织，追捕激进人士。一晃眼八年过去，侯朝宗早已经不是当年意气风发的青年，看到爱人面目全非风骨不在，心碎的李香君选择了出家为尼。。受处分的刑警队长马东调到玉清市第一天上班，上班途中遭遇女警何雨晴在追拿犯罪嫌疑人，协助抓捕后接到电话说有案件，马东直接去了案件现场，马东与何雨晴随即介入案件。受害人叫王小蒙，是玉清学院的学生，现场侦查时候学校负责人试图推脱责任被马东一口叫破。受害人父亲接到通知，不能相信女儿去世的事实，恳请公安人员彻查此案，马东等人夜查学生宿舍，初步了解死者与同学间关系不太和睦，又了解到死者还有性爱视频流出传播，随即做了笔录结束当日的侦查工作。晚餐时刻，局长安排警局刑侦小队众人火锅店为新队长马东接风，席后马东送何雨晴回家，次日作为企业家的何雨晴母亲何苗在工地视察时候遇到有人刺杀自己。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年，挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”。
