16 年前
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一个多世纪前的纽约，腐败政客用见不得人的龌龊手段争夺着这个城市的官方领导权；而在曼哈顿岛五分区、包里区、天堂广场一带，爱尔兰移民的黑帮组织“死兔党”和“本地党”则明目张胆地以武力争夺着地盘和一切可以占有的东西。“死兔党”的老帮主普瑞斯特·维伦被“本地人党”的头儿、“屠夫”比尔·普尔干掉，死者年轻的儿子阿姆斯特丹·维伦继承了首领的位置。当然，他上任后的第一桩“买卖”就是杀死比尔替父亲报仇。然而，帮派之间历时数年的争斗使得其间的孰是孰非已经纠缠不清，“屠夫”比尔又真的是个冷血凶残、杀人不眨眼的屠夫，这些都让阿姆斯特丹的复仇计划困难重重……。董小宛（夏梦 饰）是青楼名妓，拥有美丽的样貌，琴棋书画无所不精。一天，她邂逅了名为冒辟疆（高远 饰）的男子，冒辟疆是金陵四公子之一，自然生的仪表堂堂风度翩翩，董小宛很快就坠入了情网。清兵入关，中原遭到蹂躏侵犯，充满了正义感的冒辟疆毅然决然的弃文从戎，走上了战场。
在姑苏，一身戎装的冒辟疆和董小宛重逢了，董小宛决定将自己的个人安危弃之不顾，也要追随自己的恋人。然而在战乱中，两人还是走散了，董小宛被钱牧斋收留，之后又辗转被送入了宫中。董小宛不愿意嫁作他人妇，于是绝世求死，恰逢冒辟疆抵达京中，两人才得以再次相见。。