20 年前
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瑞克（克里斯蒂安·贝尔 Christian Bale 饰）是混迹于好莱坞的金牌编剧，弟弟巴里（韦斯·本特利 Wes Bentley 饰）的死亡和父亲（布莱恩·丹内利 Brian Dennehy 饰）的衰老让瑞克不禁开始思考起自己的人生来，虽然他这一辈子看似过得热热闹闹，享尽了人世间的快乐，但仔细想想来竟然充满了空虚。 女演员戴拉（伊莫珍·波茨 Imogen Poots 饰）、脱衣舞娘凯伦（泰莉莎·帕尔墨 Teresa Palmer 饰）、模特海伦（芙蕾达·平托 Freida Pinto 饰）、前妻南希（凯特·布兰切特 Cate Blanchett 饰）和情人伊莎贝拉（娜塔莉·波特曼 Natalie Portman 饰），这五个在瑞克生命里短暂停留的女人又带给了他怎样的改变呢？。宅男狗不理在网上开办一家名为“爱情世博汇”的爱情商店，没想到把剩女戴安娜牵扯进了自己的生活。狗不理以为捕捉到对方芳心，而戴安娜则视对方为“小屁孩”，不愿迈出重要的一步。因为网主职业道德，狗不理在网上帮戴安娜成功追求到她心仪己久的摄影师文森特。戴安娜发现狗不理对自己仍未死心，主动表明再怎么发展也只能是姐弟关系。正在这时戴安娜发现，文森特有一个缺点，而这个缺点是致命的......。
