20 年前
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相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲替他周旋于各帮派期间，力稳局势。
然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超、黎继祥、钟孝礼、游志标几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。。鲍勃（比尔·默瑞 Bill Murray饰）对这个世界充满不安，他视之为精神疾病，找到权威的心理专家里奥（理查德·德莱福斯 Richard Dreyfuss饰）请求治疗。里奥度假在即，并准备着前往宣传他的新书，于是只交给鲍勃一本新书让他阅读。 鲍勃对一切都如此没有把握，他疯狂地寻找里奥医生，想方设法来到里奥的度假地。这次打扰让里奥十分气恼。他美妙的假日时光，他的新书宣传计划，将随着这个病人的到来而发生彻底的改变。更令里奥招架不住的是，他屡屡大费周章支走这个麻烦病人，最终总让自己陷入更大的麻烦，而鲍勃却每每获得众人的支持和喜爱。鲍勃的病一天天好起来，而里奥的霉运远远没有结束。。