18 年前
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Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子，因父母结合而成了姐弟。离开学还有一个月，这对富家子弟无所事事地，决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的Cecile Caldwell而和她分手，恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说，更挑起他的征服欲的是Annette，一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌：如果在开学之前他不能把Annette弄上床，他的跑车就归Kathryn所有，如果成功，那么Kathryn就是Sebastian的人。这场打赌的结果出乎两姐弟的预料，Annette竟然是这样的一个人。。在林氏祭祖典礼上，林知微目睹母亲对父亲耳语了一句话后，父亲随机自杀。葬礼上，愤怒的奶奶质问母亲，却在听到母亲的耳语后也死去。随即母亲拥有杀人密语的新闻传开，被众人追问。林知微的婚礼上母亲再度出现，在对未婚夫耳语后，未婚夫再度自杀。。泰瑞（西恩·潘 Sean Penn 饰）在波士顿闯荡多年，却因一场黑市交易中的意外开枪事件而惹上祸端。为了寻找躲避追捕的地方，他不得不重返故乡，并求助于儿时的好友杰克（加里·奥德曼 Gary Oldman 饰）和史提威（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）。在杰克的兄弟法兰克（艾德·哈里斯 Ed Harris 饰）的安排下，他进入了当地的帮派，与往日的情人凯特重逢。 然而，就在他们沉浸在往日回忆之时，杰克和史提威相继惨死，让泰瑞内心备受煎熬。受良心的谴责驱使，他向凯特透露了自己是卧底警察的秘密身份，尽管未能得到凯特的谅解。为了找出杀害好友的真凶，泰瑞不顾一切，展开了一连串秘密的调查行动。在追查真相的过程中，泰瑞不得不面对往日的伤痛和悔恨，同时也不断遭遇危险和困难。他的行动挑战着他与凯特之间的关系，同时也引发了更多的疑问和阴谋。。
