16 年前
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30年代的香港，社局动荡，黑帮林立。香港大亨胡老头这日找到私家侦探哎吆（林子祥 饰），要求其调查胡太太，因为他觉得胡太太这些天表现奇怪。哎吆调查后发现，原来是坏蛋神父卡邦派（麦嘉 饰）人勾搭上了胡太，意欲偷取胡老头价值连城的股票。他们这一计划遭哎吆撞破后，四处追杀哎吆。
哎吆亡命之际，又发现了胡老头其实并非什么香港大亨，只是一名老千，他来香港的目的就是要骗卡邦等流氓的钱。胡老头邀请哎吆入伙，一起设局骗卡邦。和好友探长罗宾（泰迪•罗宾 饰）商量后，哎吆决定来个将计就计。。大场诚（堂本剛饰）是新来的转校生，第一次考试他就拿了第一，还对班级里的被欺侮者出手相救。诚的“拉风”行为引起了相当一部分人的嫉恨。
班导森田（桜井幸子饰）是一个没什么心眼，爱犯迷糊的老师，她对班里发生的事情完全不知晓，只是叮嘱班长影山留加（堂本光一饰）要好好照顾新来的同学。绝对服从老师的留加决定和小诚做好朋友，他不仅对小诚保护有加，还对其萌生出朦胧的感情。
留加的感情被新见老师（加势大周饰）发现了，其实新见对留加怀有龌龊的念头，心灵极度扭曲的他决定不择手段，对小诚展开疯狂的陷害……。