25 年前
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赵炳斗（赵仁成 饰）是一个三流社团的小头目，家中有两个弟妹，母亲身体不好，生活困顿；他在社团里也混得不如意，老大不器重，净派一些当街打架、恐吓收债的小事情，本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。
炳斗的同窗好友金珉浩（南宫民 饰）是一个不得志的小导演，为了拍黑帮片，找炳斗体验生活；在金珉浩的帮助下，炳斗也和初恋对象姜贤珠（李宝英 饰）重逢，但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。
终于，炳斗抓住了一个机会代替了老大，在社团中地位大大提升，他帮助清理拆迁中的钉子户，使社团新开发的房地产项目大获成功，自己也从中分了一杯羹；在他坚持不懈的努力下，贤珠渐渐接受了他的感情，他也答应退出黑社会，过平淡的生活。
金珉浩的电影因为真实而深受好评，炳斗到电影院观看，正是这部电影，改变了二人的生活，事情往不可控制的方向发展。上海名牌大学毕业的苏拉（林心如 饰）与颜如玉（曾黎 饰）是一对共患难的好朋友。刚毕业的她们工作还没有着落便要面临经济困扰，苏拉还在爱情上受挫，两人身心疲惫。她们俩发誓要立足上海，接着在好友芳芳的帮助下终于有了落脚的地方，更幸运地进了同一所旅行社工作。
在一次偶然中，苏拉认识了年轻有为的CEO邱石（陆毅 饰），邱石被苏拉的气质吸引，他对苏拉百般追求，苏拉却无心恋爱，只把精力全部投进事业中。
苏拉的表现得到了上司的肯定，却在激烈竞争中遭到了如玉的出卖。本是好友的她们选择了两条不同的道路，友谊破裂。伤心欲绝的苏拉最终接受了邱石的追求，更与往日上司景飒开设了一间女子酒吧。正当一切都看起来十分顺利之际，邱石也受到了苏拉前男友的陷害，不得不离开公司，事业面临危机……。
