14 年前
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不幸的少年，高中生绫崎飒，为浪费无度的父母而被迫辛苦打工，怎知道借了1亿5000万日元高利贷的父母却逃之夭夭，用绫崎飒本人抵债。
为了偿还高额巨债与逃避高利贷的追杀，绫崎飒选择诱拐一名少女。但阴差阳错，他却成了将这名少女从绑匪手中拯救出来的英雄。
深受感动的少女表明身份，原来她是大富翁家的大小姐三千院凪。凪不仅帮绫崎飒偿还了1亿5000万日元的债务，更雇佣他到三千院家做管家。就这样，御宅族大小姐三千院凪与绫崎飒的羁绊生活开始了。。奥吉（哈威·凯特尔 Harvey Keitel 饰）经营着一间雪茄店，年近四十的他依然过着形单影只的生活，只有常常光顾的潦倒作家本杰明（威廉·赫特 William Hurt 饰）能偶尔跟他聊聊天，解解闷。本杰明的生活同样不尽如人意。一场意外让本杰明遇见了名为拉希德（哈罗·佩里纽 Harold Perrineau Jr. 饰）的黑人男孩，一来二去之间，两人结下了深厚的友谊。 某日，奥吉的前女友卢比（斯托卡特·詹宁 Stockard Channing 饰）来到了雪茄店，两人有十八年没有见过面了。卢比告诉奥吉，他们的女儿费莉希蒂（艾什莉·贾德 Ashley Judd 饰）不仅未婚先孕，还染上了毒品，尽管奥吉和这个素未谋面的女儿之间并没有亲情可言，但他还是驱车前去探望。。
