16 年前
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詹姆斯（埃里克斯·劳瑟 Alex Lawther 饰）表面看来是一个其貌不扬的17岁男孩，实际上，年纪轻轻的他自诩为变态，并且以此为荣，他不仅毫无恐惧的伤害自己的身体，还以残杀小动物为乐。在学校里，詹姆斯邂逅了名为艾丽莎（杰西卡·巴登 Jessica Barden 饰）的女孩，这个抑郁厌世，骨子里又带着叛逆的姑娘吸引了詹姆斯的注意。詹姆斯决定让她成为自己第一个杀掉的人。 就这样，詹姆斯开始接近艾丽莎，很快两人就开始了交往。在某一次约会中，詹姆斯决定执行他的杀人计划，哪知道却在误打误撞之中目睹了艾丽莎和继父争吵的场面。艾丽莎痛恨这个小镇，痛恨自己的生活，她邀请詹姆斯和她一起逃离这里，去寻找自己的生父。。影片由家喻户晓的科恩兄弟导演，电影原声大碟获得第44届格莱美最佳年度专辑大奖。
30年代初，密西西比州荒野的监狱里，唠唠叨叨、油嘴滑舌的艾弗瑞特（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）整天打着各种逃跑的鬼主意。在成功说服了狱友——头脑简单的德尔玛（蒂姆·布雷克 ·尼尔森 Tim Blake Nelson 饰）和贼大胆的皮特（约翰·特托罗 John Turturro 饰）之后，艾弗瑞特的越狱大计终于得以实现，三个穿着犯人服、拖着手铐、脚镣的罪犯叮叮当当地踏上了通往自由之路。据艾弗瑞特说，在密西西比河边还埋藏有一大笔赃款赃物。
逃亡途中，他们不仅要对付各种各样令人棘手的突发事件，还要与追捕他们的执法官库利斗智斗勇。这个锲而不舍的家伙发誓要把这三个“脱网之鱼”送回监狱。这一路上意外不断，状况百出，究竟他们能否获得真正的自由？。
