19 年前
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阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰），
后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。
King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？。已近而立之年的于湖新（佟丽娅 饰）悲惨地成为大龄剩女行列中的固定班底成员，前男友的豪华婚礼上她丑态百出，老妈和闺蜜们则主动张罗着给她介绍男朋友。正所谓凡事否极泰来，在爱情道路上受尽挫折的小新终于迎来桃花泛滥的时刻。她先后结识了奢侈品公司总裁林泽丰（杜淳 饰）、海归的金融多金男窦楠（周一围 饰）、林泽丰的弟弟泽秀（萧浩冉 饰）。不管是暧昧还是玩笑，一段段五味杂陈的恋情扑面而来，让这个一向落寞的女孩有些措手不及。只不过感情这种事犹如一团乱麻，剪不断理还乱，小新能否在这场爱情大混战中杀出重围，抱得美男归呢？
本片根据小说《涩女日记》改编。。
