15 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。羽生结弦首次在东京巨蛋冰上表演，即使离开竞技场，仍然在属于自己的舞台发光发热。羽生结弦与东京爱乐交响乐团共谱世界级表演，顶尖的技术、优美的音乐、华丽的灯光同视觉效果，冲击观众感官嘅极致视听盛宴。收录长达150分钟的演出，更独家公开30分钟从未曝光的幕后花絮。。剧情描述五位年轻人被相中成为「五虎将」而加入黑帮，面对金钱、权力、斗争及各种荒淫、放荡、玩乐的诱惑，在迷失目标及价值观扭曲的情况下，逐渐踏上难以回头的不归路…。全片大部份场景都在位於吉隆坡和雪兰莪之间的甲洞取景，集结谢佳见、许亮宇、戴祖雄、黄竞辉及林凯丰五位大男生共同演出，五人在片中也将有上空裸露戏，展现精壮好身材。值得一提的是，台湾歌手「Linda」廖语晴也在片中饰演来自台湾的黑帮大姐，并会有大尺度的激情演出，不仅将在片中展现豪放演技，更将「饿女扑嫩男」，与谢佳见上演火热车震戏码。。
