5 年前
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平凡的高中女生奥利芙生活在一个同志家庭，却也幸福美满。可在学校一直籍籍无名，甚至频繁被当成受气包。一次派对，她为了帮助死党布兰登摆脱同志嫌疑，自编自导了一处“破处戏”，从而一举成名成为学校的风云人物，再也没有人来欺负她。而众多平凡的男生慕名而来，希望奥利弗可以帮助他们成为学校的风云人物。从此，乖乖女摇身一变，成了一个处事随便的辣妹，而奥利芙在同学之间名声却彻底臭了。在拜读了霍桑的小说《红字》后，奥利芙觉得故事中女主人公的经历和自己简直太过相似，于是，她招摇地在胸口贴上了一个鲜红的“A”，小女生的高中生活彻底改变。。麦丝在转进私立女校的第一天，发现同学们都是富家千金，家境清寒的自己受到了排挤。为了不让努力维持家计的父母操心，她决定撑下去。麦丝选择了西洋棋社作为课后社团活动，对西洋棋一无所知的麦丝却受到富家女伊莉莎白的羞辱，一气之下，麦丝公然向伊莉莎白下战帖，因为她知道除非赢过伊莉莎白，否则麦丝就别想在学校有好日子过。
回家路上，麦丝偶然在公园遇见棋艺精湛却个性古怪的老先生诺曼，她拜托诺曼教导她西洋棋的技巧，期望能在比赛上赢过伊莉莎白。诺曼将人生视为一盘棋，每颗棋子不是朋友就是敌人。诺曼还教导麦丝人生战场不可能单打独斗，要赢得人生这场棋，唯有在纽约市寻找答案。纽约，不仅将帮助麦丝赢得棋赛，还找回了麦丝自己的人生。。
