17 年前
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精神科医师劳伦斯意外失踪，没有人知道他的去向，然而院里的精神病患麦克却似乎握有其失踪的线索。已为医院其他丑闻焦头烂额的主管格林医师，为了在消息曝光前了解失踪案件的来龙去脉，不惜牺牲圣诞假期、抛下家中妻女赶到医院，与麦克展开一场猫捉老鼠的密室解谜心战。
改編自本片編劇尼可拉斯的同名舞台劇作〈Elephant Song〉，天才導演札維耶多藍放下導演身分，與同樣能演會編又導的導演查理斯畢南梅合作，於《憂傷大象之歌》飾演瘋狂卻聰穎的精神病患麥克，與布魯斯格林伍德精彩對峙。兩人在密室空間的來往詰問，隨著主導權的轉換游移，一層層揭露彼此不為人知的過去。。唐亦琛是首批华人机师，因妻子苏怡先天性心漏症恶化，他辞去工作陪她旅行。苏怡不想让他看到自己濒死的样子，悄然离开。亦琛在英国沉寂了两年，后在弟弟唐亦风的劝说下，重返天颂航空。
在天颂航空，亦琛遇到了明星机长顾夏阳，两人性格与驾驶风格迥异，后更因同时爱上率性洒脱、因失恋而迷茫的飞行学员何年希，陷入复杂的三角关系。何年希在唐亦琛的沉稳可靠与顾夏阳的热情浪漫间徘徊，她的选择成为推动剧情的关键。与此同时，唐亦风对长相酷似苏怡的飞机修械员顾夏晨暗生情愫，却因心理阴影而踌躇不前；机师高志宏与离婚空姐方芮嘉在相处中逐渐发现彼此的闪光点，发展为跨越年龄的真挚恋人，彼此扶持。最终，唐亦琛与何年希走到一起，唐亦风和顾夏晨修成正果，这群追逐天空的人都在各自的航线上找到了属于自己的幸福。。
