21 年前
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32岁的梁宽结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。
刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太，梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……。鸡贩威（夏雨）与美国华侨杰（刘丹）为同父异母兄弟，威自小被父抛弃，因此仇视回港发展和杰。由于其父留下一座复式单位，杰与妻子伦（共凯欣）、威与妻子妖（卢宛茵），长子发（周星驰）、幼子骞（李家声）被逼同住一屋，发生了不少趣事。威与杰势成水火，但他俩的至亲却发展出密切关系“妖与妖一见如故，成为闰中好友；伦的生意伙伴娴（陈嘉仪）竟是杰的情妇；骞恋上了杰的私生女，即其堂妹薏（罗明珠），关系错综复杂，最终如何解决？后威与杰因遗产问题而对簿公堂，不欢而散。直至威发觉杰被骗，两人的关系才有所突破……。纽约百老汇，戏剧导演Oscar Jaffe（约翰·巴里摩尔 John Barrymore 饰）捧红了女演员Lily Garland（卡洛·朗白 Carole Lombard 饰），两人成为百老汇票房保证，同时也是一对情侣。合作三年后，Lily因为受不了Oscar对她私人生活的过度干预，偷偷跑去了好莱坞演电影。Oscar一怒之下起用了新的女演员，可惜票房很差，还在芝加哥欠下了债。在从芝加哥回纽约的二十世纪列车上，Oscar机缘巧合又和Lily在同一列火车上。Oscar试图挽回Lily，不管是爱情还是演戏，但Lily已经有了另外的恋人，也对重新和Oscar合作不感兴趣。这列火车上碰巧有一位脑子不大好使的大富翁，Oscar利用这个富翁给他开了张支票，试图以这张支票来让Lily签了演戏的合约。然而这位所谓“大富翁”原来不过是个精神病人，Oscar手中的支票毫...。