3 年前
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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……。焦娇15岁就来到了澳门，过着颠沛流离的生活，之后成为了赌场公关。罗大牛早年来到美国，一番摸爬滚打，如今已经是小有名气的加州房地产经纪人，事业一帆风顺的他在情场上自然步步为赢，是公认的钻石王老五。
一本名为《查令十字街84号》的书让这一对生活毫无交集的男女走到了一起，两人通过电子邮件进行交往，透过种种误会和波折，最终发现彼此是自己的灵魂伴侣。在此期间，焦娇徘徊在郑义、邓先生和诗人之间不知何去何从，而罗大牛则在同华裔老夫妻林平生和唐秀懿的交往当中逐渐发现了人生的道义。。男主风子因过失杀人罪被判入狱，因在狱中表现良好，提前释放。出狱后，在一个合租屋安身，机缘巧合，与偷他东西的小偷母女成了共居一室的和租客，风子在合租屋里遭到了合租母女俩的各种骚扰，忍受小丫母亲酒瓶的半夜艳舞直播。小丫母女正卷入了一场恶势力的机密事件中。小丫被抓，母亲酒瓶被杀。风子再次被诬陷杀人，逃出警察的逮捕，不是救赎便是放逐，风子在多重夹缝中决定孤身营救孤独的小丫。。
