20 年前
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温馨仪，温氏集团的大小姐，七年前因被父亲和妹妹陷害而与顾晏驰在意识模糊的情况下生下了五胞胎，随后她出国并成为了国际知名服装设计师。顾晏驰，顾氏集团的唯一继承人，因误会而与温馨仪的妹妹温如雨订婚。。Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子，因父母结合而成了姐弟。离开学还有一个月，这对富家子弟无所事事地，决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的Cecile Caldwell而和她分手，恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说，更挑起他的征服欲的是Annette，一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌：如果在开学之前他不能把Annette弄上床，他的跑车就归Kathryn所有，如果成功，那么Kathryn就是Sebastian的人。这场打赌的结果出乎两姐弟的预料，Annette竟然是这样的一个人。。
