16 年前
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比尔（拉尔夫·马奇奥 Ralph Macchio 饰）和斯坦（米歇尔·维特菲尔德 Mitchell Whitfield 饰）是一对损友，此时，他们正驾驶着汽车前往学校。这一段旅程注定不会平静，误打误撞之中，两人竟然被指控谋杀。眼看着审理日即将到来，比尔和斯坦找到了刚刚毕业的半吊子律师文森特（乔·佩西 Joe Pesci 饰），请求他为他们辩护。
令两人万万没有想到的是，文森特在法庭上的出格表现不仅没有为他们洗清罪名，文森特自己反而因为“蔑视法庭罪”而遭到监禁，而经历了如此挫折后，文森特一蹶不振，辩护水平更是大打折扣。一番波折之后，比尔和斯坦好不容易洗脱了牢狱之灾重获自由，但两人明白，只要文森特存在一天，他们的厄运就会延续一天。。本季的主要故事是瑞恩(B·J·诺瓦克 B.J. Novak 饰)的权力崛起和垮台，以及他试图通过一个精美的新网站使Dunder Mifflin现代化的失败尝试。迈克尔(史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰)则成为了简(梅罗拉·哈丁 Melora Hardin 饰)虐待关系的受害者，并试图重返约会世界。德怀特(雷恩·威尔森 Rainn Wilson 饰)则因为安乐死了安吉拉(安吉拉·金赛 Angela Kinsey 饰)的猫，而与安吉拉的关系开始变得紧张。吉姆(约翰·卡拉辛斯基 John Krasinski 饰)和帕姆(珍娜·费舍 Jenna Fischer 饰)则终于走在了一起，随着剧情的推进，他们的关系也将越来越亲密。。
