14 年前
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年老喪夫又怎樣，老公外遇怕什麼！只要天外飛來一筆橫財，帶上閨密一起徹底瘋狂一次！一次意外，保險公司把保單金額從五萬匯成了五百萬，伊娃（莎莉麥克琳）收到錢後打算逃離原本的生活，帶著閨密到人間最美的島嶼，身旁陪伴著一打小鮮肉渡過餘生。兩個年過半百，史上最賽的閨密開始她們的瘋狂之旅！。盼盼意外穿越回1996年，这正是她出生的前一年。盼盼遇到了未来的父亲陈旺财，她以“表妹”的身份住进了陈家。盼盼敏锐地察觉到小灵通的巨大商机，于是说服陈旺财一起做小灵通生意，并击败了竞争对手李正江。在商业成功的同时，盼盼也见证了父母的爱情故事。李天恩（古天乐 饰）少年时代便喜欢打架，后来成为了江湖老大，他与母亲恩妈（苗可秀 饰）互相斗嘴，是他们一贯的相处方式。
陈美宝（刘若英 饰）与李天恩在警察局一见钟情，即使两人背景相差甚异，两人还是相爱了。可是当美宝告诉天恩自己已怀孕的时候，天恩犹如晴天霹雳，没有父亲的他根本不知道如何当一名父亲。应负的责任，李天恩还是逃不过的。天恩觉得自己的一生就要被妻儿困住时，女儿喜儿的出生让李天恩彻底改变了。
天恩想尽办法对女儿隐瞒自己黑帮的身份，放弃做歪门邪道的生意，为了女儿他放下身段取悦女儿。期间天恩的母亲逝世了，也由于不景气，天恩的生意一落千丈。眼看社团的几位老前辈给予天恩的压力越来越大，天恩还是无奈的接受了。
喜儿还是一天天的长大了，她也知道了父亲黑社会的身份，美宝希望天恩能就此退出江湖，可是社团却想在这时候推荐他做龙头老大，更把他欠债的事做威逼，天恩进退两难。
为了对社团有交待，能从此退出，他决定与毒贩交易，被埋伏的警方发现了。愤怒的毒贩向天恩开了一枪……。
