16 年前
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纽约黑社会老大保罗（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）深感自己患上了心脏病，虽然体检报告并没有任何征兆，但他还是在老朋友的介绍下，找了离婚的心理医生本（比利•克里斯托 Billy Crystal 饰）治疗。
在治疗中，保罗的黑帮作风令本胆战心惊，但是这次交流却让他的焦虑症得以缓解。此后，即使遇到房事的困扰，他都会对本一吐衷肠。不过，正与未婚妻劳拉（莉莎•库卓 Lisa Kudrow 饰）度蜜月的本显然对此准备不足。警方发现了医生与黑帮的关系，派他做卧底。与此同时，保罗也钦点他作为私人医生，形影不离。在闹出很多啼笑皆非的笑话后，保罗和本都从中得到了某种心理补偿……。刚搬到洛杉矶的吉玛，立志成为一名演员。为维持生计，她在一家宣称能够帮客户“美梦成真”的睡眠诊所负责夜班工作。然而，在诊所待得越久，吉玛就越发清楚地意识到，这里正发生着一些不为人知的险恶之事。。吉姆（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）是一所天主教学校的高中生，同时他也是纽约最棒的高中球队中的一员。他与球队另外三名球员整天厮混在一起，逃课，嗑药，偷窃，斗殴，他们的青春在纽约街头肆意挥霍。吉姆把自己的生活都记录在“篮球日记”里。随后，吉姆最好的朋友鲍比因白血病而死去，此事给吉姆极大的打击。
因为纽琼的一个“惊喜”，吉姆开始接触迷幻药，不久他就沉溺于毒品中。与母亲的缺乏交流，学校教父简单粗暴的教育，球队教练的性骚扰，这一切都让吉姆在自暴自弃中越陷越深。每一次毒瘾发作，他们都会用尽手段搞来买毒品的钱，吉姆跌入堕落的深渊……
本片根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编。。
