9 年前
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明朝万历年间，西门家族由两个寡妇统治着，她们分别是西门莎白一世和西门莎白二世，惟一的男丁西门靖已到婚嫁之年，二寡妇惟恐断了香火，把他的婚姻大事提上日程。 西门靖生得白净秀丽，又爱抚琴作画，主张自由恋爱的奶奶鼓励西门靖多参加社交活动，增加认识漂亮姑娘的机会，而母亲却要为儿子物色佳人。 西门清为达成家族“传宗接代”的心愿而进入男女混读的书院就读，结识了清丽可人的千金小姐宏塔山。山对清一见钟情。。。。英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。
