25 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。皇宫发生政变，八王爷企图篡夺皇位，皇太子诸葛云拓在慌乱之中拿着传国玉玺躲到皇宫的密室里，一觉醒来却穿越到了现代。在现代他遇到了跟古代自己喜欢的女生瑶儿长的一模一样的桃子，皇太子误把桃子当成瑶儿，一路跟着桃子。桃子将计就计，把自己家空置的榻榻米租给皇太子诸葛云拓。对于诸葛云拓的一些怪异的言谈举止，起初桃子以为诸葛云拓只是在假装，时间长了才发现诸葛云拓真的是穿越过来的皇太子。就在这时，追杀皇太子的韩将军找到了桃子的住处，桃子和皇太子危在旦夕……。