13 年前
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在一间教学素质低下的学校里，有一个不成文的传统：学生们凡是遇到了争执，都不能告诉老师家长，只能自己用拳头解决。石头（谢霆锋 饰）是最能打的一个同学，一次帮助富家子Edward（冯德伦 饰）解围，彼此成为朋友，二人也因此得罪了学校里的好战分子。阿凤（容祖儿 饰）一直暗恋既帅气学习有出色的Edward，而Edward认为学生最紧要是学习，会考时间逼近，Edward便义务帮助石头与阿凤补习。由于家境富有，Edward竟然在考试当天被绑架了，石头决心把他救回……。董小宛（夏梦 饰）是青楼名妓，拥有美丽的样貌，琴棋书画无所不精。一天，她邂逅了名为冒辟疆（高远 饰）的男子，冒辟疆是金陵四公子之一，自然生的仪表堂堂风度翩翩，董小宛很快就坠入了情网。清兵入关，中原遭到蹂躏侵犯，充满了正义感的冒辟疆毅然决然的弃文从戎，走上了战场。
在姑苏，一身戎装的冒辟疆和董小宛重逢了，董小宛决定将自己的个人安危弃之不顾，也要追随自己的恋人。然而在战乱中，两人还是走散了，董小宛被钱牧斋收留，之后又辗转被送入了宫中。董小宛不愿意嫁作他人妇，于是绝世求死，恰逢冒辟疆抵达京中，两人才得以再次相见。。
