20 年前
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肥宝（洪金宝 饰）整日坑蒙拐骗，不顾父亲（洪金宝 饰）的责罚与朋友小海（孟海 饰）搭档出千骗人，代客泊车的二人见识了女骗子莉莉（利智 饰）的高超手段，欲从中分一杯羹却被莉莉的仇家盯上。小海被对方捉走当做人质，肥宝要搭救小海，怎奈事事不顺，遂迁怒于自己去世的“赌王”爷爷洪九（洪金宝 饰）。洪九不甘被孙子侮辱，加之为了向仇人及其后代寻仇，其怨灵重返人家，帮助肥宝在赌场上大杀四方，并成功救回了小海。得到好处的肥宝想摆脱洪九，但终因亲情而作罢。肥宝依计乔装成大陆领导接近仇家为祖父报仇，将父亲和莉莉也牵涉其中……。宫藤官九郎原创剧本。“昭和大叔”的主人公·小川市郎因意外从1986年穿越到2024年的现代。市郎是中学的体育老师，同时也是棒球部的顾问，被称为“地狱的小川”，用词粗鲁，经常做出令和无法想象的“不合适”言行。另外，妻子因病去世，他也是在家对独生女的不良行为束手无策的普通父亲。对于合规意识低下的“昭和大叔”市郎来说，在令和总是会说出一些“不合适”的话。但市郎的这种极端观点，给了被规则束缚的令和人们思考的契机。。以安安、安然姐妹与周易之间的感情纠葛为主线，讲述了一个现代情感故事。一次偶遇中安然敲诈了周易两万元，然而由于工作原因姐姐安安却与周易相遇并互相吸引。
发现姐姐的男友竟是曾和自己有过一夜情的周易后，安然极力阻挠，至使姐妹反目成仇，所有的事情陷入僵局。
正在这时安安发现自己得了尿毒症，只有换肾才有一线生机。发现自己真正爱上安安的周易挺身而出，但化验结果却出现排斥反应。最终安然偷着为姐姐提供了自己的肾。
经历了一切风波之后，生活归于平静，安安姐妹重新走到一起，然而只有心中的那一点惘然却挥之不去。。