25 年前
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1940年，贾诺·赖兴巴赫抛弃了丈夫和孩子，将自己的命运与那位自青春期以来一直深爱着的悲剧性男人莱昂·布鲁姆联系在一起。她将穿越欧洲，牺牲自己的自由与被关押在布痕瓦尔德集中营中所爱的男人结婚，与他一起。最终她却侥幸得在这场磨难中幸免。。时空的转换，现在与未来的穿梭，都在杰克（亚德里安·布洛迪 Adrien Brody 饰）身上神奇的发生着。他本来是一个参与过海湾战争的美国军人。意外中弹令他丧失了记忆，成为一个失忆者。继而更倒霉的是，他被警方认作杀人疑犯拉回审讯。因为判定为精神疾病，杰克免于坐牢，只是被带到精神病院，作为某项科学实验的样品。
医生为杰克穿上了紧身衣物，把他放进停尸间。这里黑暗冰冷，只剩下零散的记忆碎片陪伴杰克。碎片中有着他将来的模样，有着一个心爱的叫杰基（凯拉·奈特利 Keira Knightley饰）的女子，更有着自己快要死去的讯息。在记忆中看到将来的杰克，在一线希望中寻找着通往生机的钥匙。。雷纳托·瓦伦卡斯扎，出生于20世纪50年代的米兰，这个高大帅气，有着迷人气质的男人却是一匹名震整个意大利的罪恶之狼。他自幼便是游走于灰色地带的法外之徒，成年后则与一干好哥们儿策划了一起抢劫。在此之后，他被警方逮捕，并且一人担下所有的罪名。在狱期间，雷纳托深爱的女人肯苏伊洛带着孩子另寻依靠，他则策划越狱，从新集结了一群胆大心黑的恶徒，干下了一连串震惊全国的抢劫事件。在这条黑色的道路上，雷纳托与伙伴们越走越远……
本片根据意大利20世纪70年代臭名昭著的黑帮头目Renato Vallanzasca的生平改编。。