6 年前
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尽管赵尔翔（孙兴 饰）已经有了妻儿，但他的内心里还是一直喜欢着自己的初恋情人何慕茵（林美贞 饰），谁知何慕茵换上了不治之症，很快就离世了，留下了女儿JOJO无依无靠十分可怜。赵尔翔收留了JOJO，将她带回了家，哪知道引起了妻子的勃然大怒，痛苦之中，妻子将尔翔、JOJO和她的儿子彦祖（韩在石 饰）赶出了家门。
无奈之下，赵尔翔只得将JOJO送进了孤儿院，分别时，JOJO和彦祖约定，有朝一日一定会再见。一晃眼多年过去，JOJO改名为黎亦乔（林心如 饰），长成了一位乐观开朗积极阳光的女孩，唯一没有改变的，是她和母亲一样的，对于红酒的喜爱和热情。在一场新酒发布会上，黎亦乔和彦祖重逢了。。布莱恩（布莱德利·库珀 Bradley Cooper 饰）是一名军火承包商，年纪轻轻的他便在行业内闯出了一片属于自己的天地，攀登上了事业的最高峰。某日，他被上司派往夏威夷火奴鲁鲁军事基地，那里正在进行一项间谍卫星的开发和研制，需要布莱恩的监督，布莱恩兴致勃勃的踏上了旅途。
让布莱恩没有想到的是，在目的地，等待着他要和他一同共事，是一位名叫艾莉森（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）的女飞行员，艾莉森冷若冰霜而又不苟言笑，着实是一个严肃而又无趣的女人，这令布莱恩感到十分郁闷，与此同时，布莱恩对前女友崔西（瑞秋·麦克亚当斯 Rachel McAdams 饰）依然抱有着不切实际的幻想，他联系到了崔西，企图和她破镜重圆。。