23 年前
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龙套演员李大志穷困潦倒，制造自杀以骗取保险，“中环第一插手”段水流在执行任务时意外触碰到机关摔成重伤并失忆，李大志欺骗失忆的段水流。之后，大志不得不接手来自黑道的委托。失忆的段水流营救了酒吧歌手美琪，并在美琪的鼓励下从龙套演员做起。一次去见美琪哥哥，看电影《英雄本色》时忽然记忆恢复，情急混乱中段水流转身离开。李大志伪装成保安找到摆渡人询问黑钱资金事宜，坤哥在监听器中听到，得知大志的背叛，气愤赶往。最后在段水流的设计策划下，李大志和摆渡人离开了所在的城市，黑恶势力一伙被一网打尽，段水流选择了自首，美琪一个人在等待着亲人和爱人的消息。两年以后美琪也做起了演员，李大志重返A市。。向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽 饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣 饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。
在儿时朋友栽（洪天明 饰）和刚刚出狱的弟弟可勇（陈伟霆 饰）介绍下，误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱的丑恶；可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo（陈嘉桓 饰）；正当薜可正事业刚刚有起色，家中父亲因癌症去世，兄弟二人大受打击。 薜可正拒绝父亲的好友帮助，离开金融行业转为经营卖烤串的小摊档。在创业初期，薜可正认识了刚烈女子安儿（赵荣 饰）。因为看不过眼安儿的儿子思倪（陈学文 饰）给前夫虐待，毅然帮助安儿和前夫争夺思倪的抚养权。
与此同时，可勇与YoYo也闹离婚要争夺孩子抚养权，薜可正从一个双失青年，在现实的生活和家庭纠纷下，逐渐成长为一个真正的男人，而可勇及YoYo也在可正及安儿的影响下，开展了人生的另一阶段……。