7 年前
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1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。
风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……。一场呈现全新“恋综101”格局的大型相亲社交实验真人秀。每位女嘉宾需要跟随内心在9个男嘉宾中找到唯一的答案。。黄海为人不学无术，于日本新宿以各种手法求财，欠下黑帮一笔巨债，被逼无奈在新宿街头派发纸巾还债。某日巧碰患有轻度弱智的小学同学李子俊(黎明饰)。子俊因为与哥哥在旅游时候失散，于是决定死追着黄海不放。黄海既要应付黑帮追讨债务，又被这个弱智同学死缠烂打，苦不堪言。愤恼之时，黄海发现天真无邪的子俊竟然深得女性欢心。在经营酒吧的好友燕姐(杨贵媚饰)拉拢下，黄海想出利用子俊迅速敛财的妙计：将丑小鸭变为天鹅，将子俊变成陪酒男妓(俗称“鸭”)。黄海表面答应事成后替子俊寻找哥哥使他们团聚，因此子俊毫不怀疑，一口答应。由此二人展开一连串妙趣荒诞的经历，见尽光怪陆离的人物。 黄海只将子俊当成赚钱工具，而子俊的天真率直使他逐渐被感动，两个人在新宿相互扶持帮助。子俊的误打误撞使黄海重遇前妻阿绿(叶璇饰)，一连串的事件使两人的生活发生急剧变化，逐渐迷失东京……。
