23 年前
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笠松特雷森学园，这所衰颓的地方赛区学园，迎来了一名赛马娘，其名为小栗帽。她以压倒性的奔跑，颠覆所有常识。这名终将被称为“怪物”的灰色少女，此刻开始书写全新的传说…… 驰骋青春的灰姑娘故事，终于开跑！！。富强（陈锦鸿 饰）是一名保险经理人，某日，工作的原因令他遇见了名为谷若晞（吴美珩 饰）的银行职员，两人新仇旧恨一起算，闹得很不愉快。没过多久，谷若晞竟然调到了富强所在的公司，两人成为了同事，再加上富强不成器的弟弟富勤（马国明 饰）喜欢上了谷若晞的表妹伍美琪（江芷妮 饰），使得这一对冤家之间的关系犹如水火。
行业内的不景气让富强和谷若晞同时想到了“爱情保险”这一别出心裁的主意。在上司的鼓动和同事的怂恿之下，之前被误传有地下恋情的富强和谷若晞决定假戏真做，成为了实验爱情保险的小白鼠。然而天不遂人愿，这一实验最终以失败告终，然而当两人褪去伪装的假面之后，真情渐渐浮出水面。。解放前的上海，很多底层人寄居在闻家店，正可谓三教九流，鱼龙混杂。落魄少爷金不换靠妻子卖淫为生；赖皮匠为妻子治病债台高筑；走方卖药的金老头讲义气；巡捕石敢当呆头呆脑；报贩牛三乐天知命。而开店的老板闻太师（石挥 饰）则是八面玲珑、阴险狡诈。老板娘赛观音水性杨花，放浪不羁。她先是与小偷杨七郎（张伐 饰）私通，不想后者竟然爱上了她那善良敦厚的石小妹（周璇 饰）。妒火中烧的赛观音，从此对妹妹百般欺负，并与姘头小方密谋毒死闻太师，卖掉石小妹。而此时，决定重新做人的杨七郎，正准备和石小妹私奔，正撞见告发他与妻子私通的闻太师。两人扭打在一起，闻太师毒发身亡。杨七郎成为嫌疑犯锒铛入狱……
本片根据高尔基的话剧《在底层》改编。。
