5 年前
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吉姆（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）是一所天主教学校的高中生，同时他也是纽约最棒的高中球队中的一员。他与球队另外三名球员整天厮混在一起，逃课，嗑药，偷窃，斗殴，他们的青春在纽约街头肆意挥霍。吉姆把自己的生活都记录在“篮球日记”里。随后，吉姆最好的朋友鲍比因白血病而死去，此事给吉姆极大的打击。
因为纽琼的一个“惊喜”，吉姆开始接触迷幻药，不久他就沉溺于毒品中。与母亲的缺乏交流，学校教父简单粗暴的教育，球队教练的性骚扰，这一切都让吉姆在自暴自弃中越陷越深。每一次毒瘾发作，他们都会用尽手段搞来买毒品的钱，吉姆跌入堕落的深渊……
本片根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编。。圣诞节就要到了，过度保护女儿克洛伊的注册会计师麦克听从助理的建议，为改善父女两人关系，受邀到乡下为马场主理清账目。乡下新鲜的空气和热情好客的马场主人一家让克洛伊卸下心防，她尤其喜欢一匹叫赫利的马，而赫利也正是马场主一家最为珍视的。但马场因欠银行20万美元债务恐将在圣诞节关闭，即使举办舞会筹集善款还存在巨大的缺口，无法解救马场。无奈之下大家开始考虑用赫利抵债，克洛伊私自带着赫利出逃，众人找回克洛伊，赫利最终还是被带走……马场能否获得转机平安度过圣诞节呢？。
